Piratas em Ilhabela 

Thomas Cavendish (1.551 / 1.592) - Inglaterra
Terceiro homem à realizar a circunavegação (1.586-1.588). Cavendish utilizou o litoral norte como refúgio estratégico e local para planejar seus atos de pirataria.
Em sua segunda viagem, iniciada em 26 de Agosto de 1.591, o pirata inglês utilizou Ilhabela como base durante quatro meses, para planejar o saque à vila do Porto de Santos e vila de São Vicente, realizado no Natal do mesmo ano. Após atear fogo na vila de São Vicente e roubar o tesouro das duas vilas, Thomas Cavendish enterrou o tesouro em algum local em Ilhabela, jamais descoberto. No ano seguinte o pirata morreu, sem nunca ter dito o local exato onde havia enterrado o tesouro roubado.
As histórias de Thomas Cavendish e das expedições pelo litoral norte de São Paulo e Rio de Janeiro, foram registradas pelo aventureiro e também inglês, Anthony Knivet em "As incríveis aventuras e estranhos infortúnios de Anthony Knivet", publicado em 1.625.
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Os piratas contribuíram muito para a colonização de Ilhabela, pois a medida em que os cosários invadiam o canal, os portugueses foram obrigados à construir fortificações para se proteger de ataques à Ilha.

Os Tesouros escondidos em Ilhabela

Durante o séc. XVIII, muitos aventureiros europeus, em busca de alcançar uma fácil ascensão social e acumular rapidamente riquezas, buscaram explorar os mares do sul do Atlântico. O reino da Inglaterra fez "vistas grossas" para a pirataria, pois saqueavam naus espanholas e assim, contribuindo para fragilizar o grande império ibérico, formado pela união dos reinos de Portugal e Espanha. O próprio Anthony Knivet, buscava adquirir riquezas no continente do "novo mundo".
Em 1.821, por ocasião da emancipação da América Espanhola, partiu do Perú um navio carregado com onze barris de ouro em pó, duas caixas com barras de ouro e uma arca com jóias, diamantes e pedras preciosas; provenientes de igrejas particulares. Este navio sumiu sem deixar qualquer pista. Este fato motivou muitos caçadores à organizarem expedições por Ilhabela.
Baía de Castelhanos - praia utilizada para refúgio dos Piratas

Portanto Ilhabela foi uma rota muito ativa da pirataria, sendo muito utilizada para escoderijo de piratas e tesouros, que possivelmente podem estar intactos em algum local do arquipelágo.

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